杜牧是唐代诗人中少有的才华横溢之人，其诗作在文学史上留下了深远的影响。然而，与他的诗歌才华相比，他的身世却和另一位杰出诗人杜甫如出一辙，被揭露出相似的苦难经历。这种巧合让人对他的人生更加感到好奇，也让人不禁想要深入探究他内心隐藏的故事。
与杜甫的苦逼形象不同，一提起杜牧，人们多会想起他风流成性，放荡不羁，会想起“十年一觉扬州梦，赢得青楼薄幸名”“春风十里扬州路，卷上珠帘总不如”这些诗句。对他了解多一点的，会说他喜兵法，曾注《孙子》云云。但杜牧只有这两个标签么？杜牧本是一个官N代，更有个当宰相的爷爷，岂料贵公子哥儿没当两年，爷爷就呜呼哀哉了，十几岁时，老爹又死了。房子卖的卖，奴婢逃的逃，很快就跟抄家后的贾宝玉一个模样。他与胞弟杜顗一边吃糠咽菜，一边眼看着堂兄弟都依靠门荫，大摇大摆进入官场。而他，只能去考科举，所幸靠着自己的努力，26岁便考中了进士，然后从幕府一步步爬到监察御史这位置。可屁股还没坐热，便因弟弟的病辞官了。
他弟弟杜顗从小眼睛就有问题，但身残志坚，在二十几岁时也考中进士，后来也在幕府做幕僚。可眼睛的病从来就没医好过，在杜牧当上监察御史不久，杜顗便完全失明。从小相依为命，杜牧与弟弟的感情非常深。所谓病急乱投医，同僚向他推荐了一个叫石公集的医生，杜牧便马上辞官，带上石公集，火急火燎赶往杜顗所在的扬州。石公集说是“内障”，要明年才能用针挑除，接着一通乱吹，说这样的病人我医好的不止两百个，不足忧虑。
这种货色，满大街都是。大抵是同僚推荐之故，杜牧对其信之如神，带着病弟和石公集，重入幕府，毕竟两大家子都要靠他一个人养活。果不其然，石公集就是个吹牛大王。杜顗心也死了，索性又回到扬州，安顿了下来。
杜牧的官运倒是不错，重新升迁入朝廷，顶着郎官衔，担任了将近三年的史官，然后又外出做了六七年的刺史。大中二年（848），杜牧再次回到朝廷，顶着司勋员外郎官衔，继续担任史官。但这个时候，他不仅要养活自己和弟弟两个家庭，还要养活守寡了的妹妹：
中晚唐有一个奇特的现象，就是外官的工资比京官高。杜牧做刺史，工资养弟妹几家子共四十余口人完全没问题，但他回到朝廷，司勋员外郎这个京官的工资却不够了。因为刺史月工资8万钱，另有各种工资外的灰色收入，而司勋员外郎的工资仅有4万钱。为了供养病弟和孀妹，他只好上书宰相，求当杭州刺史。
但唐代官职的轻重不能只看工资，当时有一种共识，就是重京官，轻外官，外官一个二个削尖了脑袋，想方设法升入朝廷。杜牧这么做，几乎是在拿自己的前程做交换。他在《上宰相求杭州启》中透露，他有“四十口”的“家累”，然后说了几句很感人的话：
但他这次的请求没有成功。第二年，他转为吏部员外郎，工资还是一样，所以他再次上书宰相，改求为湖州刺史。不许。再上，其《上宰相求湖州第二启》中云：
兄弟深情中夹杂着人生沧桑，读之不免眼润鼻涩。在没有得到允许的情况下，杜牧第四次上书，哀求当三年的湖州刺史，只要筹到300万钱，“资弟妹衣食之地，假使身死，死亦无恨”。想当年，他有余钱纵酒狎妓，豪情无限，而今为病弟孀妹，折腰献词，伤怜之余，堪叹人世难料。
喜的是，他终偿所愿，于当年（850）秋天出任湖州刺史，不再为钱发愁；悲的是，杜顗抛下10岁的儿子和5岁的女儿，于次年二月去世。而杜牧本人呢，虽才49岁，却“耳聋牙落”，“年如七八十人”。做了湖州刺史约一年后，又被召回京城，任考功郎中、知制诰。未几，也与世长辞，年50。
总的来说，杜牧没有杜甫苦逼，因为他的仕宦经历算得上成功，但也绝不是一生风流，衣食无忧的主儿，也曾为柴米油盐精打算盘。
值得一提的是，杜牧虽仅任湖州刺史一年，但他一回京城，就有能力修治长安城南的樊川别墅，并常召亲友前去游赏，可见唐中后期地方官的收入确实高得吓人。正如陈寅恪先生所推论那样：
（闲翻《樊川文集》有感）